Wydatki ponoszone w związku z działalnością gospodarczą mogą mieć bardzo różny charakter, dlatego ich właściwe ujęcie wymaga spojrzenia na cały kontekst transakcji. W codziennej pracy łatwo uznać, że każda faktura otrzymana od kontrahenta powinna zostać rozliczona według tego samego schematu. De facto znaczenie mają między innymi rodzaj zakupionego towaru albo usługi, sposób użycia danego składnika a także dokumenty towarzyszące transakcji.

Księgowość korzysta z informacji zawartych na fakturach, ale w sytuacji mniej typowych wydatków potrzebne mogą być również umowy, protokoły, zgody zapłaty czy dodatkowe wyjaśnienia. Przykładowo zakup wyposażenia używanego zarówno do celów związanych z działalnością, jak i oprócz nią może wymagać innego podejścia niż wydatek dotyczący wyłącznie aktualnej obsługi firmy. Problem pojawia się wówczas, gdy dokument jest przekazywany bez informacji o faktycznym przeznaczeniu zakupu. Sama nazwa pozycji na fakturze nie za każdym razem wystarcza do właściwej oceny całej operacji.

W praktyce dużą rolę odgrywa moment otrzymania dokumentów. Faktura wystawiona pod koniec miesiąca może trafić do przedsiębiorcy dopiero po kilku dniach, a jej tekst może odnosić się jeszcze do wcześniejszego okresu. Jednakowo wygląda sytuacja przy korektach, fakturach zaliczkowych czy dokumentach związanych z płatnościami częściowymi. Osoba zajmująca się rozliczeniami musi mieć sposobność ustalenia, z czym określony dokument jest powiązany. O ile brakuje wcześniejszej faktury, umowy albo informacji o przyczynie korekty, pojawia się potrzeba dodatkowego wyjaśnienia. Biuro rachunkowe może pracować na dokumentach dostarczanych przez przedsiębiorcę, jednakże nie posiada samoczynnie wiedzy o wszystkich ustaleniach dokonanych w trakcie rozmów z kontrahentami. Dlatego przy nietypowych operacjach znaczenie ma przekazanie nie tylko dokumentu, lecz również krótkiej informacji opisującej sytuację. Nierzadko kilka zdań umożliwia ustalić zależność między dokumentami, która nie wynika bezpośrednio z ich treści.

Innego rodzaju trudności mogą pojawić się przy rozliczaniu kosztów związanych z podróżami, pojazdami albo pracą wykonywaną poza siedzibą firmy. W takich sytuacjach dokumentacja może obejmować faktury za paliwo, noclegi, przejazdy, opłaty drogowe czy inne wydatki poniesione w trakcie wykonywania zadań. Sam fakt posiadania dowodu zakupu nie przesądza jeszcze o sposobie jego ujęcia. Znaczenie może mieć cel podróży, osoba dokonująca wydatku, związek z konkretnym zadaniem a także zasady obowiązujące w danej formie działalności. W sytuacji samochodu dodatkowe znaczenie ma sposób jego wykorzystywania i przyjęte zasady rozliczania związanych z nim wydatków. Dlatego dokumenty dotyczące jednego wyjazdu warto przechowywać razem, zamiast traktować właściwie każdy rachunek jako w pełni odrębny materiał. Ułatwia to późniejsze odtworzenie przebiegu zdarzenia, zwłaszcza gdy między wystawieniem dokumentów a ich rozliczeniem upływa kilka tygodni.