Иван Михайлов был известен как руководитель, уделявший большое внимание строительству и развитию социальной инфраструктуры. При нем в районах региона были построены дороги, школы, клубы и многие другие социальные объекты.

Работая главой Усть-Таркского района, Михайлов добился завершения строительства асфальтированной дороги до Татарска. В период его руководства Маслянинским районом появилась трасса до Черепаново. В родном для Михайлова Кочковском районе при его правлении построили 49 километров новых дорог. Территория стала первой в области, где к каждому населенному пункту обеспечили подъезд по дорогам с твердым покрытием.

Он начал руководить районами еще в молодом возрасте. В 37 лет Михайлов возглавил Усть-Таркский район, став одним из самых молодых руководителей такого уровня в регионе. Позже работал заведующим отделом сельского хозяйства Новосибирского обкома КПСС, первым секретарем Маслянинского райкома КПСС, а затем занимал должность начальника управления областной администрации.

В 1997 году Михайлов стал главой администрации Кочковского района. На этом посту он оставался до марта 2009 года, когда досрочно ушел в отставку. Сам он называл работу в сельском районе самым интересным периодом своей управленческой карьеры.

При Михайлове в Кочковском районе активно велось строительство. Здесь возводили школы, клубы, жилые дома и дороги. Одним из заметных объектов стал православный храм, строительство которого также связано с его именем.

За свою работу Иван Михайлов был удостоен государственных и региональных наград. Среди них — орден Почета, медаль ордена «За заслуги перед Отечеством» II степени и знак отличия «За заслуги перед Новосибирской областью». Также он был награжден орденом Святого благоверного князя Даниила Московского Русской православной церкви.

В последние годы Михайлов продолжал участвовать в общественной жизни региона, входя в Совет старейшин Новосибирской области.